Le trio Freddy Thévenin, Julien Chorier et Richard Técher s'installe aux commandes du Grand raid 2009. Les trois hommes sont arrivés au coude-à-coude - un peu avant 10 heures ce vendredi 23 octobre 2009 -, au pied du Taïbit, le col donnant accès au cirque de Mafate. Tous trois avaient déjà pointé en tête à la sortie de Cilaos.
Un peloton composé de Jean Israel, Nicolas Damaillac et Érick Clavery les suivait alors à mois de 15 minutes. L'écart s'est creusé depuis puisque à 10 heures 23 aucun des trois poursuivants n'était encore arrivé au pied du Taïbit.
À la sortie de Cilaos, Wilfrid OUlédi, Antoine Guillon, ou encore Thierry Chambry étaient placés dans la deuxième dizaine du classement. Richeville Esparon, double vainqueur du raid en 2003 et 2004 et Didier Mussard, deuxième en 2008 ont quand à eu abandonné la course dans la descente du Piton des Neiges. Les deux compétiteurs souffrent de blessures aux jambes